Com sua primeira mulher teve duas filhas, que criou durante alguns anos como “pai solteiro”. É apaixonado pela estética, por decoração e até pelos vários tipos de rendas e – acreditem – cuida da casa quase tanto quanto sua atual mulher.
Quando começou a encontrar-se com Serena Palieri para escrever O Ócio Criativo, sua agenda anual acumulava uma multiplicidade de tarefas: professor de Sociologia do Trabalho na Universidade La Sapienza de Roma, diretor da S3. Studium, a escola de especialização em ciências organizacionais que fundou, editor de uma coleção publicada pela Franco Angeli e de uma outra para a Edizioni Olivares, consultor de formação em administração, assessor cultural da Prefeitura de Ravello (a cidadezinha da costa amalfitana onde passa os meses de verão), além de autor de inúmeros artigos para revistas e jornais e, periodicamente, escritor de alguns livros. Durante a semana, dava regularmente suas aulas na universidade e muitas vezes viajava para outras cidades.
Já na escala cotidiana, chegava a ter cinco ou seis compromissos por dia. E como a tudo isso se somavam o estudo e a diversão, o seu dia acabava quase sempre durando vinte horas. Isto porque De Masi pertence àquele tipo de pessoa que dorme três-quatro horas por noite.
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